แรมซีย์เล่นกับคาร์ดิฟฟ์ซิตีตั้งแต่เรียนอยู่ที่โรงเรียน โดยอยู่ในทีมฟุตบอลเยาวชน 8 ปีก่อนที่จะลงแข่งในทีมรุ่นใหญ่ 16 ครั้ง แรมซีย์ย้ายมาอยู่กับอาร์เซนอลในปี ค.ศ. 2008 หลังจากนั้นก็ต้องหยุดชะงักไปเมื่อขาหักจากในนัดที่แข่งกับสโตกซิตี โดยไรอัน ชอว์ครอส ได้ทำแรมซีย์ขาหักในฤดูกาลปี ค.ศ. 2010 หลังจากแรมซีย์พักฟื้นและได้เล่นในทีมสำรองของอาร์เซนอล จากนั้นแรมซีย์ได้ถูกยืมตัวไปยังนอตทิงแฮมฟอเรสต์ จนถึงต้นเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2011 และถูกยืมตัวไปเล่นให้กับสโมสรแรก คือ คาร์ดิฟฟ์ซิตี จนถึงเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 2011 ก่อนที่จะย้ายกลับมาอาร์เซนอลอีกครั้ง